Fondée en 2014 à Dijon par les amis d'enfance Dany Dos Santos et Maxime Schwab, tous deux autodidactes de la mode, Drôle de Monsieur lance sa première collection sous le slogan « Not from Paris, Madame ».

Remarquée dès 2015 lors des Fashion Weeks parisiennes, la marque s'installe progressivement dans la capitale, d'abord via un pop-up au Carreau du Temple en 2017 puis une implantation durable aux Batignolles en 2018.

Drôle de Monsieur s'adresse à celles et ceux qui cherchent une mode française décalée et bien construite, loin des seuls codes parisiens dont elle revendique justement ne pas être issue.