Héritière de l'Abington Shoe Company, rachetée dès 1952 par le cordonnier Nathan Swartz puis reprise entièrement en 1955, la marque doit son nom à un modèle : la botte Timberland, lancée en 1973 par son fils Sidney Swartz.

Cette « Yellow Boot », en cuir nubuck pleine fleur jaune blé, se distingue par une étanchéité totale obtenue grâce au moulage par injection, sans coutures entre semelle et cuir — une prouesse technique devenue depuis une icône du streetwear.

De la construction au hip-hop new-yorkais des années 1990, Timberland s'adresse à celles et ceux qui portent la chaussure de chantier comme une pièce urbaine à part entière.